吳王夫差在降服了越王勾踐之後，便開始積極向中原爭霸。吳王夫差首先攻打了陳國，之所攻打陳國，是由于夫差的父親闔閭在征楚之時曾讓陳國一同出兵，但陳國拒絕了闔閭的要求。因而，吳王夫差在敗亡了越國之後，便率先進攻陳國，以報先君的仇怨。
陳國乃是處在吳楚間的一個小國，在此之前幾經內亂與亡國，國力大衰。楚靈王曾經滅陳，後楚平王奪得楚國王位之後，為了緩合和各諸侯國之間的關系，遂又復立陳。吳國強大後，吳王闔閭曾召陳懷公入吳，陳懷公迫于壓力，只好听命。隨後，陳懷公被扣留在吳國，並最終客死在那里。陳湣公即位以後，陳國于魯定公十四年（公元前496年）與楚國聯合滅亡了頓國，吳王夫差則攻下了陳國三座城邑作為報復。
魯哀公六年（公元前489年），吳國一再攻打陳國，楚國則決定派兵援陳。然而，楚昭王的突然離世，讓楚國出兵未成。陳國當然難敵吳國的強大軍事，最終只好臣服于吳國，成了吳國的附屬國。
吳王夫差在擊敗陳國之後，又把矛頭對準與陳國交好且毗鄰的蔡國。蔡國國君由于懼怕吳國的強大軍力，只好听從吳國的安排。無奈之下，蔡國只能把先君的墳墓遷走，國都也遷到了州來。
魯哀公七年（公元前488年），吳國繼續向北挺進，魯、宋兩國先後向吳屈服。吳國分別向魯國和宋國征取了牛、羊、豬各一百頭作為享宴品，其數量超過了兩國向晉國納貢的數量。第二年，魯國攻打了臣服于吳的邾國，因而吳國又派兵進攻魯國。吳軍一路凱歌高奏，先後攻下了魯國的武城與東陽，屯兵于泗水岸邊。魯國見吳軍勢盛，同時緊鄰魯國的齊國正稱雄東方，聲勢浩大，魯國遂與吳國結盟，共同將矛頭對準強大的齊國，吳軍這才從魯國撤兵。
魯哀公九年（公元前486年），吳國為了在征討齊國時能夠向北運兵，在邗築城挖溝，使邗溝貫通了長江與淮水。次年，吳國聯合了魯國、邾國、郯國一同進攻齊國。齊國正好發生內亂，齊人殺死了齊悼公，並向聯軍發出了訃告。但是聯軍並沒有立即撤軍，直到吳國大將徐承率領的水軍被齊軍擊敗後才撤軍。又過了一年，吳王夫差聯合魯哀公再次攻齊，這次吳軍與魯軍進攻順利，先後佔領了齊國的博地和嬴地，與齊軍在艾陵對峙。最後，雙方在艾陵大戰，齊軍大敗而歸。吳軍俘獲了齊軍的主帥，還奪取了革車八百輛，斬下了三千甲士的頭顱，可謂是大獲全勝。
魯哀公十一年（公元前484年），在吳軍大敗齊軍之前，越王勾踐率領眾臣到吳國，並向吳王朝賀必定大勝齊國歸來。吳國上下則皆大歡喜，只有伍子胥一人心有憂慮，悶悶不樂。吳國軍隊得勝歸來之後，越國君臣再次入吳，向吳王夫差祝賀大捷。越王勾踐還帶來許多禮品貢獻給吳王夫差，吳王因此十分高興。此時，只有伍子胥一人向吳王勸諫，說要提防勾踐的用心。
但是，在大敗了齊國之後，吳王夫差更加不可一世，高傲自滿，看到越王勾踐的卑乞行為，對越國不以為意。魯哀公十二年（公元前483年），吳王與魯哀公會盟，吳王要求魯國繼續舊盟，但是被魯哀公拒絕。此外，吳王又派人召衛侯參加諸侯會議，但衛侯殺了吳王的使者後，與魯國、宋國結盟，拒絕了與吳國的會盟。吳王夫差因此大為不滿，遂派吳軍包圍了衛侯的住宅，最後在子貢的勸說下，吳王才最終撤兵。
這時的吳國已經鼎盛至極。原來稱霸東方的齊國一再被吳軍打敗，實力不敢與吳軍稱雄，而宋、鄭之間又不斷相互攻訐，晉、楚又各自衰落自顧不暇，這就使吳國北上之後成為無人可以匹敵的霸主。于是，吳王夫差積極籌劃諸侯會盟，爭奪中原霸主地位。
魯哀公十三年（公元前482年），吳國又開挖深溝，連通了與宋、魯兩國的邊界，北接沂水，西連濟水。同年，吳王夫差與魯哀公、晉定公以及周王室的代表在黃池會盟。吳王夫差與晉定公為了在會盟上爭奪歃血的順序而相互較勁，然而此時從吳國國內傳來了不好的消息，越國軍隊攻佔了吳國的都城並殺了吳王夫差的兒子。吳王夫差為了封鎖消息，便把知道這件事的七個親信全部殺了。
此時的吳王正進退兩難，猶豫不決，于是王孫雒勸吳王在歃血那天列萬人軍陣，以向晉國示威。晉定公在看到吳國的軍陣之後，出于畏懼，讓吳王夫差先歃血，使晉國盟主的地位再次動搖。會盟結束後，吳王夫差立即率兵歸吳。吳軍在路過宋國之時，放火燒了宋國的國都，以此向各諸侯國示威。
這次會盟是吳國強盛的頂點，吳國至此也盛極而衰，走向敗亡。越王勾踐在全面進攻吳國之前，就不斷地向吳王夫差示弱，讓吳王放松了警惕。同時，吳國國內的政治腐敗，則加速了吳國由強盛轉向衰敗。越國不斷賄賂吳國的太宰伯嚭，並讓他在吳王面前給越國說好話。
與此同時，吳王夫差的婬樂也成為吳國敗亡的重要因素。越王勾踐投其所好，向吳王進獻了越國的兩名美女，一個名叫西施，一個名叫鄭旦。吳王夫差見了西施的美色之後，十分高興地說道︰「勾踐甘心將這樣的絕色佳人送給我，真是忠心啊！」吳王被西施的美色所誘，動用了大量的人力和物力為她建造了一座姑蘇台，吳王還與其天天飲酒作樂，不理政事，吳國也日益腐朽。最終，吳國從稱霸中原的頂點直接跌落到亡國的地步，這正是吳王夫差錯誤決策的後果。
吳越爭霸除了勞民傷財、生靈涂炭的惡果之外，也意外地推動了社會的進步。中國歷史上的第一支海軍，誕生于春秋時期。當時，地處江南常州附近的吳國，借著天然條件的便利，建立了自己的第一支水師，這就是中國後代海軍的雛形。相較于當時北方以車戰為主來說，水師具有更大的機動性和靈活性，因而往往在作戰中具有更大的優勢。
而吳國的水師建設，自太伯在此立國時就已經開始，而等王位傳至第十九世孫壽夢之時，水軍的力量已經相當強大。吳國的水軍建設，既是出于自立于諸侯、爭奪霸權的需要，也是受惠于其天然的地理條件︰吳國其地位于長江中下游，河湖密布，水網交錯，極易于行駛船只、訓練水軍。
但是，雖然中國的水軍建設始于吳國，但到了吳王壽夢之時，擁有水師的國家並不僅有吳國一家，包括楚、越、齊等沿江或沿海的諸侯國也紛紛建立了自己的水上部隊，只不過在這些諸侯國中，吳國的水軍由于發展時間久、訓練方法得當、造船技術也更為先進，因而在這些諸侯國中處于領先地位。吳國水軍的優勢，從其幾次與他國交戰的過程中就可以看出。因為這些諸侯國之間經常發生戰爭，戰爭的主要展開區域在長江中下游區域以及今天的山東、江蘇一帶。
在吳王夫差大敗越王勾踐的夫椒之戰中，吳國制勝的關鍵是自己精良的水軍。自吳王闔閭戰死後，夫差發誓為其父報仇，加緊訓練軍隊。而越王勾踐听到這一消息，不顧大夫範蠡的勸阻，想先發制人，于是出兵攻打吳國。夫差聞訊後，調集國內全部水、陸精兵迎戰。而雙方的主戰場則在夫椒，也即今江蘇蘇州西南太湖中的一個小島。吳國水軍訓練有素，又搶佔了有利地形，因而大敗越軍，乘勝佔領越國都邑稽城。越王勾踐身邊只余五千將士，被吳軍圍困在會稽山不得動彈，最後只得向吳王俯首稱臣。
因為吳、楚、越幾國都位于長江流域，三國水師之間的往來作戰還是主要依托長江以及其他一些小的內河流域為主，此時吳國的水上部隊還只能稱為水軍，其作戰範圍真正延伸到海上則是在與東方強國齊的交戰中。
與齊國的交戰發生在吳王夫差當政之時，當時夫差正因為戰勝越國而志得意滿，想要進一步擴大自己的統治區域，又以為南面已經沒有吳國的對手，于是將目光轉向了齊國，引發了中國歷史上的第一次海戰。公元前485年，夫差以大夫徐承為主帥，分海、陸兩軍進攻齊國。徐承率軍從長江口出發，沿著黃海海道直撲山東半島。
關于這次戰爭的經過，存在不同說法，有人認為齊國當時並沒有派軍隊從海上迎戰；有人則堅持當時吳、齊兩國的軍隊在黃海展開了激戰，這次戰爭的最終結果是吳軍因為長途跋涉、疲敝不堪而為齊國所擊敗。這次戰爭的意義十分重大，吳軍出師遠征，從長江口到山東半島，海岸漫長，補給問題、醫療問題、軍械維護問題等十分龐雜，這表明當時吳國的造船水平和航海能力已經達到了一定成就。
確實，按照《漢書‧藝文志》中收錄的伍子胥的十篇《水戰兵法》來看，吳國當時已經擁有了長十二丈、廣一丈六尺，可容納戰士二十六人、舳艦三人、擢五人、操長矛勾斧四吏僕射各一人共九十一人的大船。而且伍子胥也仿照當時陸軍的情況，為吳國水師建立了嚴密的編制。
而尤其值得一提的是，吳國在北上伐齊的過程中，為了水上行軍的方便，修建了中國歷史上第一條明確見于記載的運河，也即邗溝。
在春秋之前，長江和淮水之間是互相隔絕的，東南如吳、越等國和北方中原各國之間沒有天然水道相連，對于以舟楫而非兵車為主要作戰工具的吳國來說十分不便。因而吳王夫差決定開鑿邗溝，以今天的揚州市西長江邊為始，向東北方向開鑿航道，沿途連綴湖泊，開挖水道，一直延伸到射陽湖，在淮安城北五里處與淮河連接。吳王原本的設想是，這樣一來，便可避免由長江入海再由海入淮河的繞遠奔波之苦，也可免于海上行軍的風險。
雖然吳軍進犯齊國之時最終還是選擇了從海上行軍，但不能否認當時夫差開鑿此運河完全是出于軍事目的。
吳國後來為越所滅，但其修建的邗溝卻一直延續到了後世。隋朝大業年間，隋煬帝為了滿足自己窮奢極欲、玩樂享受的，下令「發淮南民十余萬開邗溝，自山陽至揚江」，在吳王夫差的基礎上進一步對邗溝進行修整擴大，在其北端的位置修建北神堰，用以調節湖水，隋煬帝進一步擴大邗溝舊道，使其南起江都，北至山陽。後來在邗溝的基礎上，隋煬帝征調十萬民夫進一步修建永濟渠、通濟渠，連接江南河，開通了舉世聞名的京杭大運河，溝通了長江、錢塘江、淮河、海河、黃河五大水系之間的往來交通。
可以說，雖然吳王夫差開掘邗溝是出于軍事的考慮，隋煬帝後來擴建這一人工運河也是為了滿足自己南下江南的，但不可否認的是，這條運河在中國的南北交通、經濟往來甚至是國家統一的過程中都起到了巨大的作用，可以看做是軍事推動社會進步的典型範例。