深夜，悲痛萬分的項羽打算再做嘗試，他要為她復仇，為他心中最愛的那個她做出他能做的。這次嘗試，項羽殘酷地決定，只帶少量精銳，尋找包圍圈的薄弱環節殺出重圍。而更多的楚軍將士，是生是死，且看天意吧。
帶著八百騎兵，項羽餃枚突圍，終于在聯軍的包圍圈上撕開了一條口子，向南遁去。
等到天亮時，漢軍才發現昨夜突圍的是項羽。虎入山林，禍患無窮。誰都能放過，項羽絕不能放過。追！
騎將灌嬰一馬當先，帶五千騎兵立即追趕，終于尋到項羽的蹤跡，緊追不舍。
項羽一路狂奔。逃到陰陵（今安徽定遠縣西北三十公里處）時，但不幸的是，他在空曠的田野中迷路了。
那兩條路，一左一右，不知哪條路通往江東？于是項羽急忙向一位農夫打听。那農夫畏畏怯怯地指了指左手邊的那條路說道︰「左邊的這條。」
這對項羽來說，是很不幸的，因為左邊這條路是錯誤的。
有許多人說，這位農夫是深恨項羽之人，與項羽有仇怨，因此故意給項羽指了錯誤的方向。但也可能是農夫根本不知道彭城怎麼走。他被這一大群渾身浴血、攜帶刀劍的武夫嚇壞了，不敢說不知道，索性隨便一指，卻正好指錯了方向。今天，羞于說不知道而指錯道路的指路者，仍不少見。
項羽並不知道這是一條死路。當他疾馳到路的盡頭時才發現，前方是一片不可穿越的大澤。項羽急忙折身返回，正好與緊追其後的灌嬰等遭遇。幾十萬人的重圍項羽尚能逃出來，他又何懼這區區五千人？項羽再次殺出來，轉而向東，抵達東城（今安徽定遠縣東南二十五公里處）。此時，他身邊只剩下二十八名勇士。
此刻的項羽仰天長嘆，對這二十八名最後的追隨者說︰「我自起兵反秦至今已經八年，身經七十余戰，從無敗績。我的敵人都被打敗，無不降服。因而我才能夠稱霸天下。如今我被困此地，這是上天要亡我！非戰之罪！就讓我沖入敵陣，放手大殺！臨死前定要再斬漢將，砍倒軍旗。諸位請看我立馬揚威！」
話音剛落，漢軍就很快追上來了。這二十八人在幾千漢軍之中顯得那麼渺小，但項羽卻猶不畏懼。他把二十八人分成四隊，每隊七人，命令他們各自向四方，在大山東邊集合。項羽率先出擊。他指著敵軍對大家說︰「你們看著，我現在就沖下去，為你們斬殺一員漢將。」
說罷，項羽一催坐下烏騅馬，向漢軍沖去。漢軍被霸王的氣勢震懾，紛紛閃躲。項羽趁機手起槍落，果然有一員漢將被項羽殺死。赤泉侯楊喜見項羽單人獨騎，想撿便宜，在項羽身後追趕。項羽回頭，圓睜虎目，怒叱楊喜，直嚇得楊喜掉頭就跑，直逃出千米之外。項羽一路奔逃，在逃亡中又斬殺漢軍一名都尉，百余騎兵，在指定地點與其余人會合。二十八名騎士，僅僅陣亡兩人。
趁著漢軍來不及反應，項羽一直逃到長江邊的烏江（今安徽和縣東北二十公里處烏江鎮）。渡過長江，就是項羽的巢穴——江東。在這一路上，剩余的二十六名勇士或戰死，或被擒，也全都不在了。
忠于項羽的烏江亭長正泊船而待。他急忙對項羽說︰「大王，這一帶就唯有我這一條船。請大王隨我快快渡江。漢軍沒有船，追不上來！」
項羽望著烏江亭長，開心地、悲愴地，笑了。在他走投無路之時，仍然有如此忠心的人在想著他、念著他，他如何不開心？我還有江東父老念著我！
當初江東八千子弟追隨項羽打過長江，如今無一人生還，他如何不悲愴？項羽對烏江亭長說︰「天都要亡，渡江又有什麼用？先前江東子弟八千人跟隨我出來打天下，如今只有我一人苟活而還，我還有什麼臉面見父老鄉親們？算了，我不回去了。這匹烏騅馬，日行千里，隨著我縱橫天下。我實在舍不得叫它跟我一起死，我就把它托付送給你吧。」
項羽把馬硬塞給烏江亭長，隨後便徒步回頭迎戰追兵，又斬殺數百卒，身受創傷十余處。這時，項羽在追兵之中看見騎司馬呂馬童。項羽與呂馬童少年時相識，算是故人。因此，項羽對呂馬童說︰「我听說劉季懸賞千金、賜食邑萬戶，要我的人頭。反正我要死了，不如把這好處送給你吧！」
說罷，項羽立馬就橫劍自刎，死在當場。一代霸主，就此身亡，真是甚是惋惜。多少人也在得知這一歷史時，惋惜萬分。並且做出了多少著名詩句以懷念他。
《題烏江亭》
杜牧
勝敗兵家事不期，
包羞忍恥是男兒。
江東子弟多才俊，
卷士重來未可知。
《烏江亭》
王安石
百戰疲勞壯士哀，中原一敗勢難回。
江東子弟今雖在，肯為君王卷土來？
《夏日絕句》
李清照
生當為人杰，死亦為鬼雄。
至今思項羽，不肯過江東。
當西楚霸王一死，漢軍的膽子立即大了起來，人人蜂擁上前，爭搶項羽的尸體。甚至有人為了爭搶而不惜同袍相殘，項羽的尸體也被刀劍分割。最後，郎中騎王翳、郎中騎楊喜、騎司馬呂馬童、郎中呂勝、郎中楊武各得了項羽尸體的一部分，得到了劉邦的賞賜。
項羽自殺後，西楚全部投降，唯獨魯地，因為項羽當年被懷王封為魯公，秉承孔孟之道的中軍思想，堅決不肯投降。劉邦本欲屠城，但感念魯人的守禮義、為主死節，最終赦免魯人。魯人也在見到項羽的尸體後放棄了最後的抵抗。
劉邦最後封項伯為侯，賜其姓劉，又把項羽葬在了魯國的榖城（今山東平陰縣西南東城鎮），並且親自主持祭禮，放聲痛哭。
這一哭，並非全是虛偽，也有對那一段兄弟情義的哀悼。
項羽已死，四海承平，唯有韓信不能讓劉邦放心。跟上一次一樣，劉邦突然沖進韓信的帳中，奪了韓信的將軍印。隨後，劉邦對韓信說︰「義帝無後，況且你熟悉楚地風俗，所以，齊王你就別當了，我改封你為楚王。」于是，韓信被遷為楚王，以淮北為封地，都城為下邳。同時，他履行承諾，封彭越為梁王，以定陶為都。
將韓信與彭越安排妥當之後，劉邦發下赦令︰天下紛爭八年，百姓飽受其害。現在天下已定，特赦免死囚以外的全部囚犯。
他即將要做他人生中最重要的一件大事了。