而偏偏這時，城內燃起大火，令原本就驚慌不定的眾人，更是惶恐不安，大家都不知道究竟是曹軍的細作混入城中制造的混亂，還是他們自己的軍隊又在為非作歹，因為這樣的事情，在此之前已經不是頭一次發生了。
這也是徐州軍軍紀敗壞導致的後果，即便笮融、張已不在，但軍隊中敗壞的風氣早已盛行，劉備初任徐州代理州牧，對于徐州軍掌控未久，沒能約束住他們，而此時曹軍卻已兵臨城下，不得已，劉備只能選擇先保衛徐州城，待戰事過後，再處理徐州軍的問題。
這時關羽也建議道︰「大哥，城內起火不過是小人所為，不足為慮，而城外曹軍，才是心頭大患，我覺得應該乘著曹軍剛來，立足未穩，應連夜出擊，率先發難，殺他們一個措手不及！」
劉備听聞後，眉頭微皺，因為他們此前才和曹軍交手不久，雖然青州軍不足為慮，但隨後趕來的虎豹騎卻讓劉備心有余悸，因此，他雖知兄弟關羽神勇非凡，但此去夜襲曹軍的陣地還是十分危險，所以他一時之間下不定主意。
這時，陳登也說道︰「雲長之言有理，如今曹軍剛到，防備必然松懈，我軍乘其不備，發動夜襲，定能取勝，以此鼓舞城中軍民士氣，便能增添幾分勝算！」
一旁的陳珪突然听到自己的兒子陳登也支持關羽的想法，而感到驚訝不已。
原本，當他听說關羽想要連夜率軍夜襲曹軍陣地後，就微微搖頭了，他本以為，自己的兒子跟在身邊這麼久，應該也學到了自己八九分的智謀了，如此唐突之事，絕不是他們父子倆深思熟慮的作風，他覺得自己的兒子也應該深明此理，應該站出來反對關羽的說法才對，可沒想到的是，陳登不僅沒有勸阻關羽夜襲的提議，還站出來支持了他，令陳珪感到十分意外。
不過既然陳登已然出聲，自己身為他的父親，自然不便再提出異議，所以，他也只能默不作聲。
而這時，糜竺卻站了出來，勸說道︰「玄
德公，曹軍雖然剛到，但有了之前的教訓，想必這時也會有了防備，如果貿然出擊，可能會中了曹軍的埋伏。」
糜竺向來謹慎，並且他的建議也和劉備所顧慮的事情一致，但此時關羽卻說道︰「兩軍交戰，原本就是凶險之事，即便今夜不出擊，曹軍不久之後也會到來，等到大軍兵臨城下，就沒有出擊的機會了！」
陳登也說道︰「雲長說的對，與其坐以待斃，不如主動出擊，如今徐州危在旦夕，只有投之亡地而後存，陷之死地然後生這條路可走了！」
見關羽和陳登都執意出戰，劉備心中雖然還是有些猶豫，但也深知，如果今晚不嘗試一下夜襲，等曹軍大軍逼近城池，要想再出城反擊，就沒機會了。
劉備眼看徐州城牆破器舊，徐州軍的紀律又懈怠已久，堅守城池的重任，似乎難以完成，可如果關羽今夜能率軍夜襲曹軍陣地成功，不僅能重挫曹軍士氣，也能大大提高自己和兄弟們在徐州軍中的威望，可謂利大于弊。
于是，劉備下了決心要搏一搏，對關羽說道︰「既然如此，那雲長你今夜便帶三千人馬夜襲曹營，但如果發覺形式不利，便立即撤回徐州城，切勿遲疑！」
然後他又對一旁的趙雲說道︰「子龍，你引兩千人馬于城外待命，如果雲長夜襲得手，你便率軍支援雲長，但如果曹軍已有準備，你就立刻掩護雲長回城！」
劉備此番嘗試夜襲曹營，確實也是迫不得已之舉，因為他知道想憑借如此的軍隊和並不堅固的城池來防守數十萬曹軍進攻，勝算不大，只能冒險一搏，希望能出現奇跡，取得一場勝仗，鼓舞人心。
因此，他才下定決心，要冒險一搏。
「遵命！」
關羽和趙雲得到命令之後，便要動身出發。
這時，劉備卻發現，身邊沒有張飛的身影，要是平時這種時候，一听到有仗打
，這個好戰的弟弟，必定是第一個站出來請戰的，可如今需要他的時候，卻不見了張飛的身影。
于是，劉備詢問道︰「翼德呢？他去哪里了？」
正要出發的關羽和趙雲都停下了腳步，他們相互看了一眼，都是一臉疑惑。
關羽說道︰「方才翼德說要去散心，我見戰事緊急，所以也沒跟去，他到這時未歸，該不會又喝醉在哪里了吧？」
他們兄弟彼此間十分了解對方的性格，關羽和劉備都知道，只要讓張飛一個人獨處，他一定會找地方喝酒，如今都沒見到他的身影，便能猜到，他十有八九在什麼地方喝醉了，所以連城牆撞響了警鐘也沒听到。
劉備一臉焦慮，他這個弟弟，除了在戰場上英勇無敵之外，剩下的，就全是缺點了，平時無事的時候，他還能照看住這個愛闖禍的兄弟，可如今他政務纏身，分身乏術，光是要應付即將而來的大戰就已經讓他焦頭爛額了，哪里還有工夫照看他？
可偏偏這種時候，張飛還不能讓他省心，一轉眼的工夫，就不見蹤影，至今不知去向。
時機稍縱即逝，劉備也沒時間去找張飛了，于是他就讓關羽和趙雲出發，夜襲曹軍陣地。
這個時候，如果有張飛同關羽出征的話，憑他那萬夫不當之勇，只要殺入曹營之中，必然能殺得曹軍人仰馬翻，取得更大的戰果，不過，既然找不到他，眾人也沒時間去等了。
于是，關羽和趙雲點齊兵馬，乘著夜色掩護，悄悄出城，打算給曹軍來個突然襲擊。
站在城頭上看著自己兄弟帶兵出發後的劉備，心中焦慮不已，以往不論何時，他們兄弟三人都是形影不離的，不論是吃飯睡覺，還是上陣打仗，都不曾分開，可是如今，他身為徐州的代理州牧後，原本親密無間的兄弟三人，卻不得不分開做事，才能應付這錯綜復雜的徐州形勢。