再說曹操除了董承及同黨，朝廷上下俱震，想必無人再敢反。
過了新年，曹操整繕軍馬，出攻劉備。諸將多有異言，或道馬騰屯軍西涼，當以書慰勞，勿使生疑，誘入京師，方可圖劉備。或曰劉備現在徐州，分布掎角之勢，不可輕圖。況今袁紹常有圖許都之心，若我一旦東征，劉備勢必求救于袁紹。袁紹乘虛來襲，何以當之？惟曹操獨道︰「非也。劉備乃人杰也，今若不擊，待其羽翼既成，急難圖矣。袁紹雖強，事多懷疑不決，何足憂乎！」
曹操見到祭酒郭嘉道︰「吾欲東征劉備，奈有袁紹之憂，如何？」
郭嘉道︰「紹性遲而多疑，其謀士各相妒忌，不足憂也。劉備新整軍兵，眾心未服，丞相引兵東征，一戰可定矣。」
曹操大喜曰︰「正合吾意。」
郭嘉贊成曹操意，曹操遂督二十萬大軍，分兵五路下徐州。
細作探知，報入徐州。孫乾先往下邳報知關公，隨至小沛報知玄德，玄德與孫乾計議道︰「此必求救于袁紹，方可解危。」于是玄德修書一封，遣孫乾至河北。
孫乾乃先見田豐，具言其事，求其引進。田豐即引孫乾入見袁紹，呈上書信。
只見袁紹形容憔悴，衣冠不整。田豐道︰「今日主公何故如此？」
袁紹道︰「我將死矣！」
田豐道︰「主公何出此言？」
袁紹道︰「我三子中，惟少子袁尚最中我意，今不幸罹疾，命已垂絕，累我憂勞，吾有何心更論他事乎？」
田豐道︰「今曹操東征劉玄德，許昌空虛，若以義兵乘虛而入，上可以保天子，下可以救萬民。此不易得之機會也，惟明公裁之。」
袁紹曰︰「吾亦知此最好，奈我心中恍惚，恐有不利。」
田豐曰︰「何恍惚之有？」
袁紹曰︰「三子中惟此子生得最異，倘有疏虞，吾命休矣。」遂決意不肯兵，但言子疾得痊，才可出救。
袁紹乃謂孫乾曰︰「汝回見玄德，可言其故。倘有不如意，可來相投，吾自有相助之處。」
田豐趨退，以杖擊地曰︰「欲圖天下，乃因嬰兒得病，坐失良機，豈不可惜麼？大事去矣，可痛惜哉！」跌足長嘆而出。
此機一失，袁紹、曹操成敗從此分了。袁紹終不變計，斂兵如故。
劉備日夕待援，至孫乾歸報，方知袁紹無心出救，玄德大驚曰︰「似此如之奈何？」
張飛曰︰「兄長勿憂。曹兵遠來，必然困乏。乘其初至，先去劫寨，可破曹操。」
玄德曰︰「素以汝為一勇夫耳。前者捉劉岱時，頗能用計。今獻此策，亦中兵法。」乃從其言，只好督率張飛，引眾出敵。
曹操兵約數萬人，比劉備兵多過數倍，就使張飛驍勇，究竟敵不住曹操兵。
曹操且令部眾分作數路，前後左右，四面殺入，頓致劉備、張飛，不能相顧，及兩人殺出重圍，彼此失散，又被曹操軍遮斷歸路，不能再回小沛城。張飛向芒碭山竄去，劉備竟走青州。
曹操得攻下小沛，復移軍轉攻下邳，下邳由關羽把守，就是甘、糜二夫人，也居住城中。
曹操軍漫山遍野，奔至城下，把全城團團圍住。
程昱獻計曰︰「雲長有萬人之敵，非智謀不能取之。今可即差劉備手下投降之兵，入下邳，見關公，只說是逃回的，伏于城中為內應。卻引關公出戰，詐敗佯輸，誘入他處，以精兵截其歸路，然後說之可也。」
曹操听其謀，即令徐州降兵數十，徑投下邳來降關公。關公以為舊兵，留而不疑。
次日，夏侯惇為先鋒，領兵五千來搦戰。關羽不出，夏侯惇即使人于城下辱罵。關羽大怒，引三千人馬出城，與夏侯惇交戰。約戰十餘合，夏侯惇撥回馬走。關羽趕來，夏侯惇且戰且走。關公約趕二十里，恐下邳有失，提兵便回。
只听得一聲炮響，左有徐晃，右有許褚，兩隊軍截住去路，關羽奪路而走，兩邊伏兵排下硬弩百張，箭如飛蝗。關羽不得過，勒兵再回，徐晃、許褚接住交戰。關羽奮力殺退二人，引軍欲回下邳，夏侯惇又截住廝殺。
關羽戰至日晚，無路可歸，只得到一座土山，引兵屯于山頭，權且少歇。
曹操兵團團將土山圍住，關羽于山上遙望下邳城中火光沖天，卻是那詐降兵卒偷開城門，曹操自提大軍殺入城中，只教舉火以惑關羽之心。關羽見下邳火起，心中驚惶，連夜幾番沖下山來，皆被亂箭射回。
曹操令張遼招降關羽，關羽想自己單刀匹馬，尚可突圍，惟二嫂俱系女流，如何得月兌？沒奈何與張遼定約，保二嫂無損，只降漢，不降曹。且與劉備義同生死，若聞劉備投向何方，即當往依雲雲。
張遼返報曹操，曹操一一允許。再由張遼告知關羽，關羽乃出降。
曹操挈關羽歸許都，關羽偕二嫂同行，沿途寄宿館驛，曹操令關羽與二嫂同室，確是奸雄。而關羽秉燭達旦，坐讀《春秋》，徹夜不倦。
曹操自此重關羽，回許都以後，拜關羽為偏將軍，待遇甚厚，五日一大宴，三日一小宴。並將呂布遺下的赤兔馬，轉贈予關羽。關羽雖然拜謝，心下總不忘劉備。
曹操嘗使張遼探試關羽意，關羽慨答道︰「我亦感曹公厚惠。但與劉將軍誓同生死，義不可忘，我終不能常留此地，但須立功報效曹公，方敢辭去。」兩面顧到，情至義盡。
張遼聞言嘆息，回報曹操。曹操不禁贊美道︰「好義士！事主不忘本，恨不能叫他久留呢！」
張遼又道︰「關羽受公恩，謂必當立功以報，想一時總不至遽去。」
曹操點首道︰「我所以稱他義士呢。」
過了旬余，曹操患頭風，痛臥病床上。忽由左右呈入一紙，由曹操取閱，乃是一篇檄文。言辭激烈，曹操閱後，不由的汗流浹背，連頭風病都皆發散，一躍而起。顧問左右道︰「這想是袁紹傳來檄文，文筆卻佳，可惜武略不足呢！」遂遣偵騎四出，往探袁紹軍動靜。
原來袁紹因幼子患病，不願援劉備，及劉備奔至青州，由刺史袁譚迎入。袁譚曾由劉備舉為茂才，至是格外敬禮，作書報袁紹。袁紹親至鄴中，迎劉備入冀州，便擬起兵攻許都。
田豐復入諫道︰「曹操既破劉備，班師回許都，許都已不復空虛，未便進攻。且曹操善用兵，更難輕敵，今將軍據有四州，依山帶河，誠能外結英雄，內修農戰，然後簡選精銳，作為奇兵，乘虛迭出，分擾河內，彼救左，我擊右；彼救右，我擊左。我尚未勞，彼已大困，不出三年，曹操可坐滅了！」又一計謀。
而袁紹不肯依言，田豐再三強諫，致忤袁紹意，竟將田豐械系獄中。特令記室陳琳，草就檄文，數曹操罪惡，頒行遠近。陳琳前為大將軍主簿，避亂至冀州，由袁紹用為記室，本來是一支大手筆，所以傳檄至許都，能令曹操頭風忽痊，嘆為奇文。
袁紹即調齊四州人馬，共十余萬，進攻黎陽。特遣大將顏良，攻白馬城。
監軍沮授，預料袁紹不能勝曹操，只因田豐得罪，未敢再諫，臨行時取出家資，分給宗族道︰「主驕卒惰，輕出必敗，揚雄有言︰‘六國蚩蚩，為嬴弱姬。’今日情勢，卻是相似，我此行恐不復返了！」
至袁紹遣顏良攻白馬城，沮授乃進諫道︰「顏良雖驍勇，但性情促狹，不宜專任。」而袁紹仍不听。
東郡太守劉延，因白馬被圍，向曹操告急。曹操已探得袁紹出兵，正擬親往拒敵，一聞劉延告急，當即倍道趨救。關羽亦辭過二嫂，隨曹操同行。意在報曹操。
將至白馬，軍師荀攸白曹操道︰「敵眾我寡，宜遣偏將西出延津，作為疑兵，待袁紹西向防堵，我乃直達白馬城，掩他不備，定能擒住顏良了。」曹操依計而行，果聞袁紹中計西往，當即進逼顏良，壓營立陣。
顏良不意曹操兵驟至，倉猝接戰，甫經出營，在麾蓋下指揮兵士。不料突來了一位大刀將軍，驟馬直前，沖開甲仗，手起一刀，向顏良面上劈入，顏良措手不及，竟被他砍落馬下，梟取首級，回馬出陣，如入無人之境。此人仍是立功報曹操的關雲長。
袁紹兵士，失了主將，當然大亂，曹操軍乘勢追殺，斬獲甚多，余眾皆遁，白馬解圍。曹操見了顏良首級，即錄關羽為首功，表封漢壽亭侯，一面移屯河西。
袁紹聞顏良戰死，頓時大怒，亟渡河來追曹操軍。
沮授又諫紹道︰「勝負變化，不可不詳，今宜留駐延津，分守官渡，量敵後攻，方為善策。」
袁紹哪里肯從？還有騎將文丑，與顏良並名河北，並相友善，誓為顏良報仇，願作先鋒。
文丑聞顏良為關羽所殺，特邀劉備同往一行，驗明虛實。袁紹從之，即令文丑先往，並使劉備繼進，劉備毫不推辭，欣然同去，也欲探听關公消息。若不與文丑同行，更足惹疑取禍。
袁紹亦督領大軍，隨後渡河，沮授行至河濱，望流興嘆道︰「上驕下貪，不敗何待。悠悠黃河，奈何遽渡呢！」說罷，即托稱有疾，向袁紹辭職，袁紹又不肯許，惟裁減沮授屬部，歸入郭圖管領，沮授無奈渡河，至延津南岸，方由袁紹下令安營，專待前軍消息。
文丑領兵急進，遙見曹操軍在南陂駐札，不過數千人，惟馬匹散放甚多，當下縱兵搶馬。曹操軍大呼道︰「賊軍來了！請急收馬匹。」曹操獨不顧。
荀攸向前搖手道︰「這正是誘敵計，何必收回？」說到此句，回顧曹操容，作微笑狀，乃退不復言，荀攸亦乖。
說時遲，那時快，文丑兵已爭搶馬匹，行伍錯亂。曹操卻麾軍進擊，大破文丑軍。文丑自恃有力，還想拚命力戰，不防曹操軍中突出一將，提刀截住，交戰數合，又將文丑劈下馬來，這人就是新任漢壽亭侯關羽。
劉備尚在後部，因文丑被殺，曹操兵追趕過來，也只得退回。
袁紹連失大將二員，不禁奪氣，待至劉備回軍，起初尚沒甚話說，及探聞顏良、文丑俱死關羽手中，禁不住怒氣沖冠，欲向劉備問罪。
還是劉備能言善辯，謂當招回關羽，共滅曹操，說得袁紹又心動，便令劉備致書相招，自屯軍陽武縣境，與曹操相持。
曹操還想再戰，會聞黃巾余黨劉闢，起兵汝南，響應袁紹軍，連下河南諸郡縣，許都戒嚴，那時不得不回顧根本，只好退軍官渡，令將士等閉壘固守，自率關羽等回許。
關羽至許都，方接到劉備來書，乃告知二嫂，將累次所得賞賜，封置庫中，送還漢壽亭侯印綬，作書辭曹操。曹操將印綬發還，遣使慰留。關羽親往告辭，曹操托故不見。
于是關羽迫不及待，竟備車載好甘、糜二嫂，帶了十余名舊役，即日起行，把印綬懸掛堂上，余物一概不取，但將赤兔馬乘坐了去。
當有人報知曹操，曹操很是嘆惜。諸將請引兵追還，曹操搖首道︰「不忘故主，來去分明，真是天下第一義士，我前已許約，未便失信，听他自去，不必追還了！」關羽奉二嫂馳出都門，一路無阻。
途中有一騎士奔來，叩馬攔阻，關羽勒韁視明，並非別人，乃是劉備親吏孫乾。
關羽問他何故到此？孫乾答道︰「劉將軍投奔袁紹，頗見優待。惟因袁紹生性多疑，部將又互相猜忌，恐將來未必有成，所以向袁紹討差，往會汝南劉闢，恐公未知情跡，誤投袁紹軍，或反被害，特使乾前來關照，今幸得相遇，請轉往汝南便了！」
關羽乃與孫乾拍馬南行，路過古城得見張飛。張飛還道關羽降曹操，挺著長矛，惡狠狠的與關羽拚命，虧得甘、糜二夫人，從旁勸解，並述歷來艱苦，張飛始擲矛至地，向關羽哭拜，是謂莽將。
導入城中，設宴話舊。關羽令張飛保護二嫂，暫住古城，自與孫乾同赴汝南，往會劉備。
哪知劉備又還赴袁紹軍，原來曹操遣曹仁為將，往擊劉闢，劉闢眾究系烏合，戰敗即奔，劉備無可依止，只好仍投袁紹，累得關公奔走南北，白費艱辛，沒奈何再向北行。
曹操既表封孫權，羈縻東方，乃復出臨官渡，與袁紹決戰。
袁紹屯兵陽武，探得曹操再出督師，也欲引軍前進。
沮授進諫道︰「我軍雖眾，勇猛不若彼軍。彼軍雖精，糧儲不若我軍。彼軍利戰，我軍利守。最好是堅持不動，待至彼軍糧盡，不戰亦潰，還怕不能制勝麼？」
袁紹怒叱道︰「汝怎得屢沮士心，看我前去破曹操，再來問汝！」說著，便麾軍大出，進逼官渡，擇地立營，綿亙至數十里。
曹操亦分營抵御，發兵挑戰。袁紹軍銳氣方盛，並力殺出，無人可當，曹軍招架不住，且戰且退，還喪失了好多人馬，曹操親率精兵援應，方得戰退袁紹軍，收軍回營。
過了兩日，整軍再出，又復失利，乃還營靜守，徐覘敵變。袁紹卻至曹操營外面，四築土山，上設高櫓，令弓弩手登樓射箭，飛入曹操營，曹操兵大驚，慌忙用盾蔽身，尚有數人中箭畢命。
曹操見軍心慌亂，忙集謀士商議，想出一種御敵器械，連夜制造，叫作發石車，車中儲石，扳機發動，能擊空至數丈以上。車既造成，便向著土山，沖擊上去，石勢激射，毀壞樓櫓，袁紹軍無處藏躲，多被打得頭破血流，因駭呼為霹靂車。嗣是紹軍不敢登高放箭，曹操營少安。
袁紹又令軍士夜鑿地道，欲通曹操營，曹操命在營內四面掘塹，環水自固，袁紹亦計無所施。
兩下里持至月余，曹操軍漸疲，糧又不繼，各將士多有歸志，累得曹操亦躊躇莫決，自思侍中荀彧，留守都中，不如派人往詢，令決進退，乃使人齎書致荀彧。
數日即得荀彧復書，曹操急忙展覽，書中勸曹操堅守觀勢，必將有變。曹操閱書後，決計不退，但令偵騎四探敵蹤。
忽由徐晃部將史渙，拿住袁紹諜一人，問明敵情，得知袁紹遣將韓猛，至冀州運糧，即日可至，因報知徐晃。
徐晃轉白曹操，荀攸在旁進議道︰「袁紹將韓猛，恃勇輕敵，若使良將繞道往擊，定可得勝。」
曹操問何人可使？荀攸即舉徐晃。徐晃亦自願效力，便率史渙等往截韓猛。
韓猛押糧車數千乘，將到官渡，適被徐晃截住，兩下廝殺，倒也是個敵手，不防史渙潛至韓猛後，放起一把火來，焚毀糧車，遂致韓猛心慌意亂，拍馬返奔。
徐晃驅軍殺上，與史渙合燒輜重，數千輛糧車，統化劫灰，乃引兵回報，得曹操獎敘，自不必說。獨韓猛剩了一雙空手，回見袁紹，袁紹即欲斬韓猛，經眾官一再勸解，才得免死。
袁紹復遣軍運糧，特選大將淳于瓊，帶領萬騎，駐扎烏巢，保護運兵來往。也算懲前毖後，可惜仍遣醉漢。淳于瓊領命自去。
沮授復入白道︰「瓊出屯烏巢，尚系孤軍，未足深恃，可另遣偏將蔣奇，作為支隊，巡弋烏巢，既可防曹操，又可援淳于瓊，庶不致誤。」袁紹搖首不答，沮授悵悵趨出。
又由謀士許攸入諫道︰「曹操兵本來不多，今悉眾拒我，許都必虛，若遣軍襲許都，幸得攻克，可奉帝討曹操，曹操必成擒，就令未下，亦好使操首尾奔命，破曹操也不難了！」袁紹仍然不從。
許攸尚欲有言，忽由統軍審配趨入，報稱許攸家屬犯法，應拘系論罪，袁紹遂怒目顧許攸道︰「汝不能正家，還敢向我饒口麼？」說得許攸且慚且憤，奮然出帳，自思與曹操有舊，徑奔曹操營。
正是︰二軍相戰顯強弱，是勝是敗還難定。
以弱勝強如天意，細析得知憑智慧。
評︰劉備遭曹操相攻，寡眾懸殊，劉備只得求助于袁紹，而袁紹則以小兒患疾，而不從田豐之意，坐失良機。此時袁紹方強，卻有敗象。後曹操攻破劉備，已回許都，而袁紹卻興兵南下，時機已失。如袁紹听眾謀所言，仍有絕勝曹操之把握，然袁紹心胸狹小，不但不從眾謀計，還痛叱謀士，甚至押入獄中。這使得袁紹眾叛親離，不肯盡力，生有二心。袁紹其官渡之戰敗跡已現露。